En mi vida temprana, la historia se desarrolla durante los primeros años de la vida de Bob, luego del trágico accidente de su padre con su nueva novia. Bob las 3 hijas de su novia de su padre después de que están huérfanas, residiendo en su lujosa casa recientemente adquirida. A pesar de las limitaciones financieras, eligen mantenerse unidas. Bob aprovecha la oportunidad de ganar dinero, lo que lleva a su quinta aventura con sus tres impresionantes "hermanos".